Tabla de contenido
¿Por qué el pirrol es neutro?
El pirrol es isoelectrónico con el anión ciclopentadienilo pero es eléctricamente neutro debido a la mayor carga nuclear del nitrógeno. La otra diferencia respecto al anión aromático es que la presencia del nitrógeno rompe la simetría del anillo y los enlaces no tienen distancias iguales.
¿Por qué el tiofeno es aromático?
El tiofeno es considerado como un compuesto aromático (tiene un agradable olor), debido a tener un anillo benzénico en su cadena carbónica, sin embargo, un átomo de carbono es sustituido por azufre.
¿Por qué el pirrol es aromático?
Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada con la amina y otros compuestos aromáticos como la piridina donde el anillo del nitrógeno no se enlaza al átomo del hidrógeno. Esto es porque el par de electrones sin compartir del átomo del nitrógeno se convierte en el aromático.
¿Cómo se forma un furano?
Industrialmente el furano se obtiene mediante la descarbonilación catalítica del furfural. Otro método, es la síntesis de Paal-Knorr que consiste en la deshidratación mediante P2O5 (o P4010) de un compuesto 1,4-dicarbonílico dando lugar al heterociclo furano.
¿Cómo se obtiene el tiofeno?
El tiofeno y sus derivados se encuentran en el petróleo, a veces en concentraciones de 1-3\%. El tiofeno contenido en el petróleo y en el carbón es extraído mediante el proceso de hidrodesulfuración (HDS). En la HDS, el líquido o el gas pasa sobre un catalizador de disulfuro de molibdeno bajo presión de H2.
¿Cómo se descubrio el tiofeno?
El tiofeno se descubrió como contaminante en el benceno. Se observó que la isatina (un indol ) forma un tinte azul si se mezcla con ácido sulfúrico y benceno crudo. Viktor Meyer pudo aislar el tiofeno como la sustancia responsable de esta reacción.
¿Cuáles son las propiedades físicas del pirrol?
Las propiedades físicas del Pirrol son: Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada con la amina y otros compuestos aromáticos como la piridina donde el anillo del nitrógeno no se enlaza al átomo del hidrógeno. Esto es porque el par de electrones sin compartir del átomo del nitrógeno se convierte en el aromático.
¿Cuál es la diferencia entre pirrol y piridina?
El pirrol tiene una muy baja basicidad comparada a las aminas más comunes y a otros compuestos aromáticos como la piridina. Está disminuida basicidad relativa es causada por la deslocalización electrónica del par solitario del átomo de nitrógeno del anillo aromático. Luego el pirrol es una base muy débil con un pK a de alrededor de -4.
¿Cuál es la diferencia entre el pirrol y el benceno?
Como el furano y el tiofeno, el pirrol es más reactivo que el benceno frente a la sustitución electrofilica aromática debido a que el mismo es capaz de estabilizar la carga positiva en el carbocatión intermedio. Luego el pirrol experimenta la sustitución electrofílica aromática (SE Ar) predominantemente en las posiciones 2 y 5.